Псково-Печерский монастырь — единственный на территории России монастырь , который никогда не закрывался. Мало кто знает, что во время последней угрозы его закрытия в хрущевские времена монахи-фронтовики были готовы отстаивать свою обитель  от безбожников, как когда-то Сталинград от фашистов. Их решимость не была посрамлена. Случилось чудо – монастырь  так и не закрыли.

История Псково-Печерского монастыря берет начало со своих знаменитых пещер, которые были открыты за 80 лет до основания монастыря, в 1392 году. В XIV веке на склоне нынешней Святой горы монастыря рос густой лес (сейчас здесь насаженный монахами сад и храм Преподобных Псково-Печерских отцов). Как рассказывает летопись, местный крестьянин Иван Дементьев рубил там деревья, одно из них повалилось под гору, и под его корнями открылось устье пещеры. Над нею была начертана надпись: «Богом зданныя пещеры». Кем и когда сделана эта надпись, неизвестно. По местному преданию, здесь жили иноки, бежавшие из Киево-Пеерской лавры  от набегов крымских татар.

Основателем же монастыря был даже и не монах, а супружеская пара: священник Иоанн Шестник и его матушка Мария. Они поселились в этих местах в поисках пустынной жизни и покаяния. От суровой работы матушка заболела и перед кончиной приняла постриг с именем Васса. Когда она скончалась, отец Иоанн, совершив чин отпевания, закопал гроб с телом при входе в пещеры. На следующий день он обнаружил гроб на поверхности. Решив, что пропустил какое-то место в чине отпевания, о. Иоанн совершил чин вновь и опять закопал гроб. Но когда чудо повторилось, он увидел в нем Божию волю, сделал в стене нишу и поставил туда гроб. После этого гроб никуда не исчезал, причем от него не исходило никакого дурного запаха. С тех пор всех насельников монастыря хоронят в Богом зданных пещерах, не засыпая землей. А чудеса у гроба инокини Вассы продолжаются и сегодня. Как рассказывают монахи, в начале XX века какие-то вандалы пытались вскрыть ее гроб. Неизвестно, искали они драгоценности или хотели надругаться над святыми мощами, но из гроба вышел огонь и попалил их. Следы этого чудесного огня хорошо видны на гробе.

После смерти жены отец Иоанн также принял монашеский постриг с именем Иона. В 1473 году им была достроена первая монастырская церковь — сейчас главный собор монастыря во имя Успения Божией Матери. День освящения храма — 15 августа 1473 года — считается датой основания Псково-Печерского монастыря.

Монастырь привлекал паломников во все времена. Кто-то ехал к святыням, кто-то — за советом старца. Среди особо почитаемых старцев обители — недавно канонизированный прп. Симеон (1869—1960), подвизавшийся в обители 67 лет, из них 33 — в схиме. Старец был известен даром прозорливости и исцелений. Сохранилось много письменных свидетельств людей, получивших исцеление по его молитвам. Последний урок смирения явил старец даже в своей кончине. По откровению от Господа он ждал ее 15 января 1960 года, в день памяти преподобного Серафима. Но наместник монастыря архиепископ Алипий забеспокоился, что смерть старца, подготовка к похоронам и сами похороны совпадут с подготовкой к празднику. Поэтому он просил старца помолиться об отсрочке кончины. «Ты наместник, я послушник, будь по-твоему», — ответил о. Симеон. Почил старец в крещенский сочельник, а хоронили его уже после Крещения. Причисление иеросхимонаха Симеона к лику святых Псково-Печерских состоялось 1 апреля 2003 году

В 1967 году насельником монастыря стал один из самых почитаемых православными людьми старцев — исповедник архимандрит( тогда иеромонах) Иоанн ( Крестьянкин) (1910—2006). Последние годы жизни он тяжело болел и мало кого принимал, но в 1970—1990-х годах люди со всей страны (а иногда и из заграницы) приезжали к нему за советом и утешением. Сегодня келья отца Иоанна открыта для паломников по субботам и воскресеньям с 10 до 13 часов.

Все здесь сохранилось как при жизни батюшки. Стены завешаны иконами, портретами, фотографиями. Келья совсем не «аскетическая», очень уютная, с многочисленными подарками от чад: например, ночником в виде часовни, рядом с ним — желтый цыпленок-сувенир, который дарят на Пасху.

Главные святыни монастыря — икона Успения Божией Матери и образ «Умиление». Обе иконы находятся в Успенском храме. С иконой Успения, перед которой горит неугасимая лампада, связана не менее героическая история, чем «оборона» монастыря в хрущевские времена. Летом 1581 года стотысячная польско-литовская армия двинулась на Псков. Войско польского короля Стефана Батория подошло к стенам монастыря. Защищали обитель всего три сотни стрельцов. Вражеские войска обстреляли монастырь из пушек, разбили стену. Тогда монахи принесли к пролому главную монастырскую святыню — икону Успения Пресвятой Богородицы. Осажденные молились, и Матерь Божия услышала их молитвы — стрельцам удалось отразить все приступы.

В монастыре по милости Божией не угасают светильники истинного благочестия. Ныне уже почившие архимандриты - Иоанн (Крестьянкин), Феофан (Молявко), Нафанаил (Поспелов), схиархимандрит Александр (Васильев) — дивные старцы, которых ныне знает едва ли не весь православный мир. Здравствующий и сегодня архимандрит Адриан (Кирсанов) – живое предание Церкви, святого Православия и смиренного иноческого жития.

Всей духовной, просветительской деятельностью монастыря руководит Высокопреосвященнейший Евсевий, митрополит Псковский и Великолукский, священноархимандрит Свято-Успенского Псково-Печерского монастыря с Духовным Собором старцев, благословляя и освящая труды иноков.

И дай, Господи, чтобы по молитвенному заступлению Пречистой Богородицы не пресеклась традиция печерского подвижничества, чтобы и впредь монастырь оставался светлым воплощением идеала Православной Святой Руси.